Flavonols sont des composés de nature flavonoïde. Ils sont un sous-groupe de flavonoïdes qui possèdent des propriétés et des avantages très intéressants pour le corps humain. Ces types de produits chimiques naturels sont d’origine végétale, largement présents dans des aliments tels que les fruits, les légumes, les légumineuses et les épices.
Il existe différents types selon leur structure chimique. Certains sont d’une valeur inestimable en raison de leurs effets antioxydants, tandis que d’autres, en revanche, parviennent à agir contre l’inflammation et possèdent même des propriétés pour la mémoire.
Table des matières
- 1 Que sont les Flavonols
- 2 Propriétés
- 3 Types de Flavonols
- 3.1 3-Hydroxyflavone
- 3.2 Azaléatine
- 3.3 Fiséthine
- 3.4 Galangine
- 3.5 Myricétine
- 3.6 Quercétine
- 3.7 Isoquercétine
- 3.8 Gossypétine
- 3.9 Kaempférol
- 3.10 Rutine
- 4 Aliments et Plantes avec des Flavonols
- 5 Références
Que sont les Flavonols
Ce sont des pigments végétaux inclus dans la famille des flavonoïdes. Nous pouvons trouver différents types de composés chimiques naturels et, selon leur structure chimique, leur squelette ou colonne vertébrale sera désigné comme un type ou un autre.
Les flavonols ont une colonne vertébrale de 3-hydroxyflavone (3-hydroxy-2-phényl chromen-4-one), avec des centaines d’entre eux existant en fonction de la position des groupes phénoliques –OH.
Bien que leur nom (flavonol) soit très similaire à celui d’autres flavonoïdes, ils ne sont pas identiques aux flavanols. Ils ont également des différences dans la composition de leurs anneaux et du groupe phénolique par rapport aux flavones, fournissant ainsi d’autres propriétés et avantages pour les humains lorsqu’ils sont ingérés par le biais des aliments.
Propriétés
Ils sont connus pour être présents dans de nombreux aliments et pour fonctionner comme des pigments dans les plantes. Les flavonols de raisin sont responsables de donner une couleur jaune ou blanche au fruit du raisin, ainsi que d’impartir une couleur jaune au vin blanc. Dans les raisins, ils peuvent être trouvés dans la peau avec des anthocyanines, une classe de flavonoïde présente dans la peau des raisins noirs.
Ils participent également à la teinte du vin rouge, leur présence étant plus faible dans cette boisson que les autres bioflavonoïdes qui expriment leur intensité avec des tons plus foncés caractéristiques typiques de la Rioja.
Dans les plantes, les flavonols fonctionnent comme des agents protecteurs contre les rayons UV, étant considérés comme ayant des applications potentielles en tant qu’antioxydants chez les humains. Bien que cette propriété ne soit pas encore entièrement comprise, il y a de nombreuses indications que cela pourrait être le cas car d’autres métabolites végétaux considérés comme des flavonoïdes agissent principalement comme des antioxydants puissants et des protecteurs du système cardiovasculaire, ainsi que des substances préventives pour les maladies inflammatoires et neurodégénératives.
Comme d’autres composés polyphénoliques, le flavonol donne de la couleur aux fleurs des plantes.
- Antibactérien.
- Antiviral.
- Antioxydant.
- Inhibiteurs de la croissance tumorale (cancer du sein in vitro).
Types de Flavonols
- 3-Hydroxyflavone.
- Azaléatine (2-(3,4-Dihydroxyphényl)-3,7-dihydroxy-5-méthoxy-4H-1-benzopyran-4-one).
- Fiséthine (3, 7, 3′, 4′-tétrahydroxyflavone).
- Galangine (Norizalpinin ou 3,5,7-Trihydroxyflavone ou 3,5,7-triOH-Flavone).
- Myricétine (3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphényl)-4-chroménone ou Cannabiscétine ou Myricéto).
- Quercétine (2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromén-4-one).
- Isoquercétine (2-(3,4-Dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxychromén-4-one).
- Gossypétine (gossypétine 3,5,7,8,3 ‘, 4’-dihydroxyflavone).
- Kaempférol (Naringénine-chalcone synthase).
- Rutine (quercétine-3-rutinoside ou rutoside ou soforine).
3-Hydroxyflavone
Comme nous l’avons déjà mentionné, le 3-Hydroxyflavone est la base de tous les flavonols. C’est la colonne vertébrale de tous, donc il est présent dans tous les types de flavonols.
Il a la capacité d’effectuer un transfert de proton intramoléculaire à l’état excité (ESIPT). Cette caractéristique du 3-Hydroxyflavone lui permet d’être utilisé comme sonde fluorescente pour l’étude des membranes cellulaires. Aussi comme base pour les protéines intermembranaires.
Azaléatine
Azaléatine est un flavonol méthylé. Également dans le groupe des flavonoïdes. En tant que flavonol, il est présent dans la plupart des plantes appelées «Plumbago«, avec de plus en plus d’espèces découvertes chaque jour qui possèdent ce type de flavonoïde. On peut également le trouver dans des fruits tels que les noix de pécan.
L’azaléatine est également considérée comme un tétrahydroflavone et un monométhoxyflavone, ce qui signifie qu’elle est de la quercétine avec le groupe hydroxy en position 5 remplacé par un groupe méthoxy.
Fiséthine
Elle agit comme un pigment dans les plantes, donnant une couleur jaune aux feuilles et aux fleurs. Fiséthine est un flavonoïde et un polyphénol, présent dans de nombreux fruits, légumes et légumes verts.
Le découvreur du flavonol fisétine était Josef Herzig en 1891.
La différence entre la fisétine et les autres flavonols et flavonoïdes antioxydants est que la fisétine est toxique. Elle a également des propriétés mutagènes, causant des mutations sur l’ADN. Cependant, outre ces effets secondaires, elle a également la capacité de réduire la toxicité des aflatoxines, des toxines présentes dans les cultures de maïs, les arachides et autres noix infectées par des champignons.
Étant donné qu’elle a une action mutagène, elle peut être utilisée en médecine comme activateur des sirtuines, des enzymes qui affectent le métabolisme cellulaire en régulant l’expression de certains gènes (épigénétique) chez les animaux et les plantes. Cette propriété lui permet de fonctionner comme un produit anti-âge et de restriction calorique.
Comme d’autres flavonols, fiséthine améliore également la cognition, dans ce cas, la mémoire à long terme.
Galangine
Galangine a des propriétés antibactériennes et antivirales. C’est un flavonol qui agit en inhibant la croissance des cellules produisant le cancer du sein. Certaines études relient la galangine à l’hydroquinone topique pour réduire les symptômes du vitiligo, une maladie qui affecte la peau et les cheveux (provoquant des taches blanches en raison d’un manque de mélanine).
L’utilisation de galangine pour le vitiligo a été indiquée dans une étude menée en mai 2014 par Hugo SX et son équipe, où après avoir administré du rhizome de galanga par voie orale pendant 30 jours, il y avait une augmentation de la présence de mélanine dans les follicules pileux.
Myricétine
Myricétine est un flavonol avec une formule moléculaire de C15H10O8. C’est un type de flavonoïde ou de composé polyphénolique attribué avec des propriétés antioxydantes. Il agit en bloquant les dommages aux tissus biologiques qui peuvent être causés par les radicaux libres.
Les aliments contenant de la myricétine incluent les baies, les noix, le vin rouge et la plupart des fruits.
Il existe de nombreuses similitudes avec d’autres types de flavonols, ayant une structure très similaire à d’autres bien connus tels que la quercétine, la fisétine et la flavone lutéoline. Ses fonctions sont très similaires et on peut le trouver sous sa forme naturelle en tant que myricitrine, un glycoside.
Les propriétés de la myricétine sont antioxydantes et anti-cholestérolémiques, cette dernière propriété étant liée à la réduction du cholestérol LDL comme un autre flavonol, la gossypétine. Il existe également certaines études in vitro indiquant qu’elle pourrait avoir des avantages dans la prévention du cancer de la prostate et du pancréas.
Quercétine
Quercétine est un flavonol présent dans les fruits et les légumes sous forme d’O-glycoside. Ce type de flavonoïde est très courant, étant l’un des plus ingérés par les humains à travers l’alimentation.
Sa présence dans les aliments peut être trouvée avec la rutine et la naringénine, également présentes dans les agrumes tels que les oranges, le citron vert et les tomates. En général, plus l’aliment est rouge, plus il est riche en quercétine.
Les études montrent que les bénéfices de la quercétine lorsqu’elle est administrée avec le resvératrol, un antioxydant très puissant, peuvent réduire la formation de tissus adipeux, nécessitant des recherches supplémentaires pour approfondir ses applications thérapeutiques. De nos jours, il existe de nombreux suppléments enrichis avec le flavonol quercétine, mais il n’est pas prouvé qu’ils aient des effets bénéfiques sur la santé humaine. Sa valeur nutritionnelle et ses propriétés médicinales potentielles sont inconnues.
Isoquercétine
Isoquercétine est l’isomère de la quercétine (3-O-glucoside de quercétine), et certaines entreprises pharmaceutiques comme Merck ont développé une crème anti-rides (RonaCare) indiquée pour prévenir le vieillissement prématuré de la peau et les signes d’expression et la formation de rides sur le visage.
Selon l’entreprise développant ce produit, il a des propriétés antioxydantes et bloque les rayons solaires. Il convient de noter que Ronacare, en plus de l’isoquercétine, inclut d’autres molécules cosmétiques.
Gossypétine
Connu sous le nom de Gossypétine, gossypétine est l’un des flavonols les plus étudiés. Son nom scientifique est 3,5,7,8,3′,4′-hexahydroxyflavone et a été isolé de la plante Hibiscus sabdariffa.
La gossypétine a des propriétés antibactériennes et inhibe la croissance de certaines enzymes liées à la fonction neurosynaptique. C’est un antagoniste de TrkB (Tropomyosine récepteur kinase B), agissant également comme un radioprotecteur.
À l’état naturel, la gossypétine est présente dans des plantes telles que Godmania aesculifolia et dans le millepertuis (Tridax procumbens) ou l’hypericum.
Elle est considérée comme un agoniste sélectif de la tropomyosine récepteur kinase B (TrkB) et, étant donné qu’elle peut pénétrer la barrière hémato-encéphalique, elle a des applications pour le traitement de la maladie d’Alzheimer et des troubles psychiatriques tels que la dépression, la sclérose latérale amyotrophique et les déficits cognitifs. Ses propriétés agissent sur le système nerveux central.
La gossypétine peut favoriser l’amélioration de la mémoire et améliorer l’apprentissage émotionnel.
Elle a également des propriétés antioxydantes comme la plupart des polyphénols.
Kaempférol
Il peut être obtenu à partir de nombreux aliments tels que les noisettes, le thé vert, le brocoli et les choux de Bruxelles. Kaempférol est un flavonol hydrosoluble, soluble dans l’éthanol chaud et l’éther éthylique.
À partir du kaempférol, des glycosides ont été extraits et ont des applications médicinales telles que l’astragaline et la kaempféritrine. Ce flavonol est très apprécié pour ses propriétés antidépresseurs.
Son action anticancéreuse peut également être détectée lorsqu’il est appliqué en mélange avec d’autres flavonoïdes (quercétine + myricétine et kaempférol). Accédez à toutes les informations sur les propriétés du kaempférol.
Rutine
C’est un type de glycoside flavonoïde. Rutine ou quercétine-3-rutinoside est naturellement présent dans les plantes. Parfois, la rutine est appelée vitamine P, bien que ce ne soit pas exactement une vitamine.
Sa structure chimique le place dans le flavonol quercétine et le disaccharide rutinoside, possédant des propriétés pour inhiber l’agrégation plaquettaire et ralentir la perméabilité vasculaire. Cela rend le flux sanguin plus fluide, moins épais, ce qui apporte d’énormes avantages pour la santé.
Il présente également une activité anti-inflammatoire. La rutine est un glycoside avec une activité biologique significative, soulignant également ses effets sur la transformation du glucose en sorbitol et l’inhibition de l’activité de la réductase aldose.
En termes de système circulatoire, il peut augmenter l’épaisseur et la résistance des capillaires, étant administré aux patients hémophiles.
Dans un autre contexte lié à la lutte contre le cholestérol, l’administration de rutine avec de l’acide férulique diminue le risque de maladies cardiaques. Il réduit le niveau de toxicité du cholestérol LDL.
Aliments et Plantes avec des Flavonols
- Propolis.
- Alpinia officinarum.
- Helichrysum aureonitens.
- Rhizome d’Alpinia galanga (Alpinia officinarum Hance).
- Mangue (Mangifera indica).
- Rhubarbe noble.
- Rhubarbe du Sikkim.
- Bauhinia longifolia.
- Rheum nobile.
- Rhododendron (Rhododendron mucronatum).
- Eucryphia.
- Plumbago du Cap, bleu, Jasmin (Plumbago capensis, Ceratostigma willmottianum, etc.).
- Noix de pécan (Carya illinoinensis, pecan).
- Fraises.
- Pommes.
- Kakis.
- Oignons.
- Concombres.
- Thé.
- Millepertuis (Tridax procumbens).
Le flavonol appelé galangine se trouve dans la propolis du miel d’abeille, dans le rhizome d’Alpinia galanga, dans Alpinia officinarum et dans la plante Helichrysum aureonitens.
L’un des aliments les plus riches en quercétine est l’oignon, mais il est également présent dans le brocoli et le thym.
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